İtalyan ekibinden ayrılması sonucu 3 milyon sterlin tazminat alan Mourinho, daha önce çalıştığı kulüplerden aldığı tazminatlarla birlikte toplamda 85.5 milyon sterlinlik bir servet elde etti.
Portekizli hoca, Benfica, Porto, Chelsea, Inter, Real Madrid, Manchester United ve Tottenham gibi önemli kulüplerde görev yaptı. Mourinho'nun kariyeri boyunca aldığı tazminatlar şu şekilde sıralanıyor: 2007'de Chelsea'den 18 milyon sterlin, 2013'te Real Madrid'den 17 milyon sterlin, 2015'te Chelsea'den tekrar 12.5 milyon sterlin, 2018'de Manchester United'dan 17 milyon sterlin ve 2021'de Tottenham'dan 18 milyon sterlin.